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L-核糖,24259-59-4的化学制备方法
发布时间:2019-03-15 阅读:108
    近年来L-核糖及衍生物在医药中的应用报道日益增加,其原因是L-核糖衍生物具有显著的抗病毒活性,而毒性比D-核糖衍生物低。一些L-核糖及衍生物2-脱氧-L-核糖与腺嘌呤等有机碱形成的核苷衍生物在癌症、乙肝等疾病的治疗方面具有极大的应用潜力,许多化合物正处在开发及应用中,L-核糖部分修饰的低聚核苷酸还可用来设计高效抗过敏药物分子。
    与广泛存在于天然化合物中的D-核糖相比,L-核糖在自然界并不存在,一般只能通过合成的方法得到。因此,L-核糖的合成是一个在有机合成中富有挑战性的课题,该方面的研究与开发十分活跃。Acton等以L-阿拉伯糖和L-木糖为原料合成了 L-核糖,但收率不高;以L-阿拉伯糖为原料时,以苯甲酸钠-二甲基甲酰胺为亲核试剂,进攻L-阿拉伯糖的C-2的甲磺酸酯衍生物,使甲磺酸酯基脱落,从而改变C-2羟基构型,得到带保护基的L-核糖,收率17%。Jung等开发了一种新的氧化还原途径,以D-核糖为原料合成L-核糖。
    Matteson等采用该法,通过(S)-菔烷二醇烷基硼酸酯以二溴甲基锂进行单插入反应,合成了 L-核糖,收率 为13%。Hamagachi以稀丙基有机镉化合物对保护的L-甘油醛进行立体选择性的增碳反应,合成了 L-核糖。Ahmed等将核糖醇采用纹膜醋酸杆菌进行微生物氧化,氧化产物L-核糖酮(即L-赤藓-2-戊酮糖)再以嗜精不动杆菌菌株DL-28的L-核糖的异构化酶进行微生物异构化制备出了 L-核糖。

    在上述化学合成方法制备L-核糖的反应中,要么是反应的步骤过多,且所得各步产物纯度低,副产物较多,后处理比较繁复;要么是因为所得产物的纯度较低,而且还需进行柱分离才能得到纯品,需要耗费大量的溶剂和时间,这就导致了合成效率低下。我们基于这样的现状,采用价廉的工业品高碘酸钠为氧化剂,在水-碳酸氢钠体系中进行氧化降解反应,对异丙叉基- a -D-呋喃阿洛糖进行氧化降解反应;氧化降解反应工艺更有利于实际操作,加料和反应都在室温下进行,反应体系温度较易控制,反应能平稳进行,反应的时间也比较短。采用工业品甲氧胺在甲醇中进行醛基保护反应,合成肟保护物。

    在乙腈-水溶液中以二氯二氰基苯醌为催化剂,对肟保护物进行脱异丙叉基反应,在水中直接以硼氢化钠为还原剂,可得脱异丙叉基的肟保护物;反应体系温度容易控制,反应时间比较短。脱保护反应是以三氯化钛为脱保护试剂,在室温下反应即可进行,对产物柱分离,浓缩后即得纯的L-核糖。


 
 

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